层次：硕士

考试科目代码：867         

适用招生专业：环境工程、食品工程、制药工程、生物工程

考试主要内容：

1．有机化合物的命名    ①有机化合物的系统命名法（桥环烃、螺环烃、杂环不做考试要求）；2楔形式表示分子的立体结构；3锯架式、纽曼投影式、菲舍尔投影式三者的相互转化；4双键和环上顺反异构的Z/E命名；5手性碳上对映异构的R/S命名。

2．有机化合物的结构和性质    ①物理性质仅考核沸点；2共价键的属性；3反应中间体碳正离子、碳负离子、自由基；4酸碱电子理论、酸碱性强弱的判断；5氢化热与相对稳定性；6诱导效应；7共轭效应； 8环己烷的构象；9共振论；10定位效应；11芳香性；12对映异构（苏式、赤式）；13S_N2、S_N1、E2、E1间的竞争因素；14酮式-烯醇式互变异构。

3．有机化学反应    ①烯烃和环烯烃的催化加氢、亲电加成、自由基加成、硼氢化氧化、氧化反应、α-H的反应；②炔烃末端氢的酸性、催化加氢及产物的顺反异构、亲电加成；③共轭二烯烃的1,4-加成、双烯合成；④小环烷烃的加成开环；⑤单环/非苯芳烃和萘的亲电取代；⑥单环芳烃的氧化反应；7卤代烷的亲核取代、消除反应、格氏试剂；8醇的酸性、取代反应、脱水反应、氧化反应；9醚链的断裂、取代环氧乙烷的反应；10酚羟基以及芳环上的反应；11醛酮的亲核加成反应、还原反应、氧化反应、α-H的反应、Cannizzaro反应（包括杂环）；12羧酸的酸性、酯化和脱羧反应；13羧酸衍生物的亲核取代、三解，Perkin缩合；14胺的碱性、烃基化、酰基化，季胺盐和季胺碱；15重氮化反应、芳香族重氮盐的性质。

4．反应机理    ①反应过程中电子迁移的箭头表示方法；②亲电加成及加成过程中的立体化学；③亲核取代；41,2-消除反应机理及E2消除的立体化学；5Pinacol重排；6Fries重排;7霍夫曼酰胺降解；8安息香缩合；9Claisen酯缩合；10Claisen重排。

5．有机合成    ①单官能团化合物的制备方法；②逆合成推导方法；③有机化合物基本化学反应的综合运用；4定位效应对合成路线的指导；5格氏试剂、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、重氮盐等特殊试剂在合成中的应用；6Zelinsky反应、Reformatsky反应、Michael共轭加成、Robinson关环等特殊反应在合成中的应用；7常见官能团的保护；8极性翻转。

6．结构推断    ①有机波谱解析不做考试要求。

建议参考书目：

　　[1]《有机化学》，徐寿昌主编，北京：高等教育出版社，2011年（第2版）。